Volare.web wurde im Januar 2009 in die "Neue Alitalia", die reorganisierte italienische Fluggesellschaft Alitalia, integriert. Offiziell wurde Volareweb am 14. Juli 2006 gegründet. Dennoch konnte das Unternehmen auf eine aufregende Vergangenheit zurückblicken, denn seine Wurzeln gehen bis ins Jahr 1997 zurück. Damals wurde in Norditalien ein Flugunternehmen mit dem Namen Volare Airlines gegründet, das zunächst Charterflüge anbot. Schnell konnte das Streckennetz weiter ausgebaut werden und die Geschäfte liefen so gut, dass sich die Firmenleitung 1999 entschloss,auch Linienflüge aufzunehmen.
Im Jahr 2000 wurde mit der Volare Group eine Holding errichtet, unter deren Dach auch die neu erworbene Air Europe tätig war. Mit weit über 1000 Angestellten und 24 Flugzeugen avancierte die Volare Group bald zum Marktführer in Italien.
Die allgemeine Krise in der Flugbranche nach den Terroranschlägen vom 11. September 2001 erwischte auch die erfolgreiche italienische Holding während die europäischen Billigfluglinien weiter Gewinne erzielten. Dieser Umstand führte zu einem Umdenken bei Volare Group und man entschloss sich, eine eigene Billigfluggesellschaft zu gründen. Die volareweb.com nahm im Jahr 2003 ihren Flugbetrieb auf.
Doch die Euphorie sollte nach guten Anfängen bald verfliegen. Durch die ständig wachsende Zahl von Billigfliegern geriet das italienische Unternehmen bereits 2004 wieder in finanzielle Schwierigkeiten. Im November 2004 Volare Group den Flugbetrieb ein und die Insolvenz wurde beantragt. Wie bereits bei der Krise von Alitalia sprang der Staat ein und unterstützte das einstige Vorzeigeunternehmen finanziell. Und so konnte Volareweb im Sommer 2005 den Flugbetrieb wieder aufnehmen. Doch schon bald entbrannte ein Übernahmestreit um den Billigflieger. Schließlich übernahm im April 2006 die Aktiengesellschaft Volare S.p.A das Unternehmen.
In der Wintersaison 2006-2007 flogen die Italiener unter dem Markennamen volare.com 8 Flughäfen an, Paris war das einzige Ziel außerhalb Italiens. Die Flotte des Anbieters bestand aus 4 Airbus A320-200 Maschinen.
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